Fructose

Fructose
   

   

β-D-Fructopyranose et β-D-fructofuranose, les formes les plus courantes.
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)
-2,5-bis(hydroxyméthyl)
oxolane-2,3,4-triol
No CAS 57-48-7 D(–)

10489-79-9 (α-D-fructofuranose)
470-23-5 (β-D-fructofuranose)
10489-81-3 (α-D-fructopyranose)
7660-25-5 (β-D-fructopyranose)
30237-26-4 (DL)
7776-48-9 (L)

No ECHA 100.000.303
No CE 200-333-3
SMILES
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion β-D-fructose : 103 °C[réf. souhaitée]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121[2]
Paramètres de maille a = 8,088 Å

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00°
β = 94,77°
γ = 90,00°
Z = 4[2]

Volume 744,36 Å3[2]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène).

Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c « Fructose », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
  3. « Fructose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.

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