Ribose

Ribose

D-Ribose (à gauche) et D-ribofuranose en représentation stéréoisomérique (à droite)


Projection de Fischer du D-ribose (à gauche)
et du L-ribose (à droite)


α-D-Ribofuranose et α-D-ribopyranose
Identification
Nom UICPA (2R,3R,4R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,3,4-triol
Synonymes

D-ribofuranose; alpha-D-ribose

No CAS 50-69-1 (D)
24259-59-4 (L)
No CE 200-059-4 (D)
246-110-4 (L)
PubChem 5779
FEMA 3793
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,129 9 ± 0,006 2 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 99 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 0,8 g·cm-3 (solide)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Son rôle biologique a été découvert par Phoebus Levene et Walter Abraham Jacobs (en) en 1908 aux États-Unis, au Rockefeller Institute for Medical Research à New York et l'on a pu croire que ribose, était "rib"-ose, supposé de Rockefeller Institute of Biochemistry[2]. Cependant, le ribose était nommé ainsi par Emil Fischer dès 1891, à partir des lettres de arabinose. En effet, Fischer avait obtenu le ribose par isomérisation de l'arabinose (tiré de la gomme arabique), ce dont il s'est inspiré pour passer de arabinose à ribose par inversion des lettres[3]. Au demeurant, dans ses publications de 1909, Phoebus Levene évoque le ribose en se référant à Fischer. Le R de ARN est donc bien celui de aRabique et non celui de Rockefeller.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Biochimie génétique, biologie moléculaire, J Étienne-Decant, éd. Masson, p5 - 1999
  3. Pierre AVENAS, « À propos du ribose - L'Actualité Chimique », sur lactualitechimique.org, (consulté le ).

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