Siloxane

Décaméthylcyclopentasiloxane, un siloxane cyclique.

Les siloxanes sont une classe de composés du silicium (organosilicones) dont la formule empirique est R2SiO, où R est un groupe radical qui peut être organique. Des exemples représentatifs sont [SiO(CH3)2]n (diméthylsiloxane) et [SiO(C6H5)2]n (diphénylsiloxane), où n est typiquement supérieur à 4. Ces composés peuvent être des hybrides organiques et inorganiques. Les chaînes organiques confèrent au composé des propriétés hydrophobes alors que la chaîne principale -Si-O-Si-O- est purement inorganique. Ils sont essentiellement anthropiques (synthétisés par l'industrie).

Le mot siloxane est dérivé de Silicium, Oxygène et alcane.

Les siloxanes polymérisés (polysiloxanes) sont appelés silicones[1],[2].

Des siloxanes peuvent notamment être trouvés dans l'environnement domestique[3], dont dans des cosmétiques, des déodorants, des enduits hydrophobes pour pare-brise, des peintures et certains savons et divers polymères. Certains siloxanes sont toxiques[4]. Ils sont de plus en plus utilisés par les industries pharmaceutique, médicale, cosmétique et alimentaire.

À la fin du XXe siècle, on en produisait industriellement environ deux millions de tonnes par an[5], mais la production tend depuis à augmenter (+5 %/an) selon le Centre européen des silicones (CES), ce qui est source de préoccupations pour l'environnement et la santé.

  1. « Silicones : Siloxanes polymériques ou oligomériques, généralement considérés comme non ramifiés, de formule générale [-OSiR2-]n (R différent de H) ». Source : Robert Panico et al., Nomenclature et terminologie en chimie organique - Classes fonctionnelles. Stéréochimie, Techniques de l'ingénieur, 1996 p. 73 (ISBN 2 85 059-001-0).
  2. Le terme « silicone » a été forgé par analogie avec le mot « cétone » (groupe caractéristique des cétones : >C=O), parce qu'on pensait à tort que l'on pouvait isoler les composés monomères R2Si=O (formellement analogues aux cétones de formule R2C=O). Ces composés hypothétiques (comme le groupe caractéristique des silicones >Si=O) n'ont aucune existence réelle. Source : Chimie inorganique, Huheey, Keiter & Keiter, De Boeck Université, 1996, p. 749 (ISBN 2-8041-2112-7).
  3. Hori Y. et Kannan K. (2008), Survey of organosilicone compounds, including cyclic and linear siloxanes, in personal-care and household products, Archives of Environmental Contamination and Toxicology, 55(4), 701.
  4. Redman, A. D., Mihaich, E., Woodburn, K., Paquin, P., Powell, D., McGrath, J. A. et Di Toro, D. M. (2012), Tissue‐based risk assessment of cyclic volatile methyl siloxanes, Environmental Toxicology and Chemistry, 31 (8), 1911-1919.
  5. Hagmann M., Hesse E., Hentschel P. et Bauer T., Purification of biogas – removal of volatile silicones, dans Proceedings of Sardinia, 2001, 8th International waste management and landfill symposium, Cagliari, Italie, 1 – 5 octobre 2001. Litotipografia Kalb, Cagliari, Italie, p. 641-644, 2001.

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