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Vitamine C

Vitamine C
Structure chimique de la vitamine CModèle 3D de la molécule
Identification
Nom UICPA (5R)-5-((11S)-1,2-dihydroxyéthyl))-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-one
Synonymes

acide L-(+)-ascorbique

No CAS 50-81-7
No ECHA 100.000.061
No CE 200-066-2
Code ATC
DrugBank DB00126
PubChem 5785
No E E300
FEMA 2109
SMILES
InChI
Apparence Poudre ou cristaux blancs à légèrement jaune, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 176,124 1 ± 0,007 2 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
pKa 4,70 (10 °C)[1]
Propriétés physiques
T° fusion 190 à 192 °C (décomposition)[1]
Solubilité 0,33 g·ml-1 (eau),

0,033 g·ml-1 (éthanol 95 %),
0,02 g·ml-1 (éthanol absolu),
0,01 g·ml-1 (glycérol USP),
0,05 g·ml-1 (propylène glycol)[1]

Masse volumique 1,65[1]
Pression de vapeur saturante 7,917 9 Pa à 465,15 K[1]
Point critique 509,85 °C
5,29×106 Pa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5101-1,5204[1]
Spectre d’absorption Absorption max :

245 nm (solution acide),
265 nm (solution neutre)[1]

Pouvoir rotatoire +24° (10 g·l-1 eau),

+20,5 à +21,5° (10 g·l-1 eau),
+48° (10 g·l-1 méthanol)[1]

Précautions
Directive 67/548/EEC
Écotoxicologie
LogP -2,15 à 23 °C,
-2,00 à 37 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La vitamine C est une vitamine hydrosoluble sensible à la chaleur et à la lumière jouant un rôle important dans le métabolisme de l'être humain et de nombreux autres mammifères. Chimiquement parlant, il s'agit de l'acide L-ascorbique, un des stéréoisomères de l'acide ascorbique, et de ses sels, les ascorbates. Les plus courants sont l'ascorbate de sodium et l'ascorbate de calcium.

On parle d'acide ascorbique ou acide L-(+)-ascorbique donc dextrogyre de numéro CAS50-81-7 et il est le seul autorisé à porter le nom de « vitamine C ». L'acide ascorbique lévogyre (acide D-(–)-ascorbique) n'a pas d'effet vitaminique suffisant.

  1. ↑ a b c d e f g h i j et k « Hazardous Substances Data Bank », sur toxnet.nlm.nih.gov (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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