Arxinina

Arxinina
Identificadores
Número CAS	7200-25-1, 157-06-2 R, 74-79-3 S
PubChem	232, 71070 R, 6322 S
ChemSpider	227, 64224 R, 6082 S
UNII	94ZLA3W45F
Número CE	230-571-3
DrugBank	DB00125
KEGG	C02385
MeSH	Arginine
ChEBI	CHEBI:29016
ChEMBL	CHEMBL212301, CHEMBL1485
Ligando IUPHAR	721
Número RTECS	CF1934200 S
Código ATC	B05XB01 (WHO) S
3DMet	B01331
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH] NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O
InChI InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C6H14N4O2
Masa molar	174,20 g mol−1
Aspecto	cristais brancos
Olor	inodoro
Punto de fusión	260 °C; 500 °F; 533 K
Punto de ebulición	368 °C; 694 °F; 641 K
Solubilidade en auga	14,87 g/100 mL (20 °C)
Solubilidade	lixeiramente soluble en etanol insoluble en etil éter
log P	−1,652
Acidez (pKa)	2,488
Basicidade (pKb)	11,509
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	−624,9–−622.3 kJ mol−1
Entalpía estándar de combustión ΔcHo298	−3,7396–−3.7370 MJ mol−1
Entropía molar estándar So298	250,6 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C	232,8 J K−1 mol−1 (a 23,7 °C)
Perigosidade
MSDS	Sigma-Aldrich
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	WARNING
declaración de perigosidade GHS	319
declaración de precaución GHS	305+351+338
Clasificación da UE	Xi
Frases R	r36
Frases S	s26
LD50	5110 mg/kg (rata, oral)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A arxinina^[1] (abreviadamente Arg ou R)^[2] é un α-aminoácido cunha cadea lateral formada por unha cadea alifática de 3 carbonos, que leva ao final un grupo guanidinio con características básicas, xa que o grupo guanidinio está cargado positivamente a pH celulares (neutros), pero tamén en pH ácidos e na maioría dos básicos, presentando un pK_a de 12,48. A situación do seu dobre enlace fai que a súa carga positiva estea deslocalizada, o que permite que poida formar múltiples pontes de hidróxeno. O seu nome IUPAC é ácido (S)-2-amino-5-guanidinopentanoico.

Os seus codóns son CGU, CGC, CGA, CGG, AGA e AGG.

A L-arxinina é un dos 20 aminoácidos proteicos ou proteinoxénico. Nos mamíferos a arxinina está clasificada como aminoácido semiesencial, xa que o noso organismo ten rutas metabólicas para sintetizalo e a maioría da xente sintetiza o suficiente no seu corpo. Pero dependendo do estado do desenvolvemento ou de saúde pode ser necesario tomalo na dieta como un aminoácido esencial.^[3] Os bebés prematuros non poden sintetizar suficiente arxinina, polo que é esencial para eles.^[4] Algunhas situacións que requiren un suplemento de arxinina poden ser cirurxía ou outros traumas, sepse (infeccións) ou queimaduras.

A arxinina foi illada por primeira vez da leguminosa do xénero Lupinus en 1886 polo químico suízo Ernst Schultze.

1. ↑ Definición de arxinina no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
2. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Consultado o 2007-05-17. 
3. ↑ Tapiero, H.; et al. (2002). "L-Arginine". Biomedicine and Pharmacotherapy 56 (9): 439–445 REVIEW. PMID 12481980. doi:10.1161/hc3301.094910. 
4. ↑ Wu, G.; et al. (2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". Journal of Nutritional Biochemistry 15 (8): 332–451 REVIEW. PMID 15302078. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010.