Colesterol

Colesterol
Nome IUPAC (3β)-colest-5-en-3-ol
Nome sistemático 2,15-dimetil-14-(1,5-dimetilhexil)tetraciclo[8.7.0.02,7.011,15]heptacos-7-en-5-ol
Outros nomes (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol, Colesterina, Colesteril alcohol
Identificadores
Número CAS	57-88-5
PubChem	5997
ChemSpider	5775
UNII	97C5T2UQ7J
KEGG	D00040
ChEBI	CHEBI:16113
ChEMBL	CHEMBL112570
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
Propiedades
Fórmula molecular	C27H46O
Masa molecular	386,65 g/mol
Aspecto	pos cristalinos brancos[1]
Densidade	1,052 g/cm3
Punto de fusión	148–150 °C[1]
Punto de ebulición	360 °C (descomponse)
Solubilidade en auga	0,095 mg/L (30 °C)
Solubilidade	soluble en acetona, benceno, cloroformo, etanol, éter, hexano, isopropil miristato, metanol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O colesterol (do grego chole-, bile, e stereos, sólido, e co sufixo químico -ol de alcohol), é un lípido esteroide do grupo dos esterois,^[2] que se biosintetiza de forma natural e é necesario para o organismo e beneficioso en cantidades normais, pero que en exceso é prexudicial para a saúde. O exceso de colesterol no torrente sanguíneo provoca que se deposite en forma de placas nas arterias. As placas provocan a arteriosclerose e o conseguinte estreitamento das arterias. Se a arteria que se obstrúe pertence o sistema coronario do corazón que rega as paredes do corazón producirase un infarto de miocardio. O colesterol é biosintetizado por practicamente todas as células animais, xa que é un compoñente esencial na estrutura das súas membranas celulares (pero non nas das bacterias e só aparece en pequenas cantidades nas das plantas), xa que mantén a integridade estrutural da membrana e a súa fluidez. Ademais, do colesterol derivan importantes substancias metabólicas, como as hormonas esteroides, ácidos biliares, e a vitamina D.^[3] O colesterol é o principal esterol sintetizado polos animais. Practicamente todos os tipos de células animais o producen. En vertebrados as células hepáticas producen maiores cantidades que outras células, e tamén abunda nos tecidos cerebrais e pancreáticos e na medula espiñal. Está case ausente en procariotas (bacterias e arqueas), aínda que hai algunhas excepcións, como os Mycoplasma, que necesitan colesterol para crecer.^[4] Nas plantas tamén está presente, pero é máis escaso.

François Poulletier de la Salle foi o primeiro que identificou o colesterol en forma sólida en cálculos biliares en 1769. Porén, non se lle deu nome ata que en 1815 Michel Eugène Chevreul o denominou colesterina.^[5][6]

1. ↑ ^{1,0 1,1} "Safety (MSDS) data for cholesterol". Arquivado dende o orixinal o 12 de xullo de 2007. Consultado o 2007-10-20. 
2. ↑ Cholesterol Medical Subject Headings (MeSH) na Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
3. ↑ Hanukoglu I (Dec 1992). "Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis.". J Steroid Biochem Mol Biol 43 (8): 779–804. PMID 22217824. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5. 
4. ↑ Razin S, Tully JG (May 1970). "Cholesterol Requirement of Mycoplasmas". Journal of Bacteriology 102 (2): 306–310. PMC 247552. PMID 4911537. 
5. ↑ Chevreul (1816) "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" (Investigacións químicas sobre substancias graxas, e particularmente sobre as súas combinacións cos álcalis. Sesta memoria. Estudo das graxas humanas, de ovella, boi, xaguar e ganso), Annales de Chimie et de Physique, 2 : 339-372. De page 346 : "Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (Nomearei colesterina — de χολη (bile) e στερεος (sólido) — á substancia cristalizada dos cálculos biliares humanos... )
6. ↑ Olson RE (February 1998). "Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors". J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S–443S. PMID 9478044.