Dear Jessie

	Madonna; Dear Jessie
	Kislemez a Like a Prayer albumról
B-oldal	Till Death Do Us Part;
Megjelent	1989. december 4. ; (Egyesült Királyság)
Formátum	7" · 12" · CD Single · MC Single
Felvételek	1988. ; Johnny Jumma Stúdió Burbank
Stílus	Barokk Pop · Pszichedelikus Pop
Nyelv	angol
Hossz	4:20
Kiadó	Sire · Warner Bros.
Szerző	Madonna · Patrick Leonard
Producer	Madonna · Patrick Leonard · Shep Pettibone
	Madonna-kronológia
	Sablon • Wikidata • Segítség

A Dear Jessie című dal az amerikai énekesnő Madonna ötödik kimásolt kislemeze a Like a Prayer című negyedik stúdióalbumáról. A dalt a Sire Records jelentette meg 1989. december 4-én. A dalt Madonna és Patrick Leonard írta. A dalt Leonard lánya Jessie ihlette. A "Dear Jessie" az Egyesült Királyságban jelent meg, más európai országban, valamint Ausztráliában, és Japánban csupán limitált kiadásban lehetett hozzáférni. A dal inkább gyermekdal, mint popdal, melyben húros hangszerek, szintetizátor, és akusztikus hangszerek hallatszanak. A dal tempója a trombiták belépésével változik meg. Lírai szempontból a dal egy pszichedelikus fantáziájú tájat idéz elő, melyben rózsaszín elefántok, táncoló holdak, és sellők vannak.

A "Dear Jessie" megjelenésekor a dal vegyes értékeléseket kapott a kritikusoktól, akik úgy érezték, hogy a dal fantázia képei túlbecsültek, ám elismerik a dalt. Más értékelők a The Beatles zenéjéhez hasonlították. A dal kereskedelmi szempontból mérsékelt siker volt. Az Egyesült Királyságban és Írországban Top 10-es dal, Németországban, Spanyolországban, és Svájcban Top 20-as helyezést ért el. A "Dear Jessie" videóklipje és az élő fellépések közötti hasonlóságok ábrázolása animációkat mutat, egy kislányt, aki felébred ágyában, és kapcsolatba lép fantáziafigurákkal. Madonna a videóban csak egy rajzos Tinker Bell típusú tündérként jelenik meg.