Back Fentanil AN فينتانيل Arabic فنتانیل AZB Fentanyl BCL Фентанил Bulgarian ফেন্টানাইল Bengali/Bangla Fentanil Catalan Fentanyl Czech Ffentanyl Welsh Fentanyl Danish

Fentanil


Fentanil
Nama sistematis (IUPAC)
N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
Data klinis
Nama dagang Actiq, Duragesic, Fentora, others
AHFS/Drugs.com monograph
Data lisensi EMA:pranala
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Status hukum Dikontrol (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US)
Kemungkinan
ketergantungan 		Very high
Rute Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 92% (transdermal)
89% (intranasal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
Ikatan protein 80–85%
Metabolisme hepatic, primarily by CYP3A4
Waktu paruh IV: 6 mins (T1/2 α)
1 hours (T1/2 β)
16 hours (T1/2 ɣ)
Intranasal: 6.5 hours
Transdermal: 20–27 hours[1]
Sublingual/buccal (single dose): 2.6–13.5 hours[1]
Ekskresi Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[1]
Pengenal
Nomor CAS 437-38-7 YaY
Kode ATC N01AH01 N02AB03
PubChem CID 3345
Ligan IUPHAR 1626
DrugBank DB00813
ChemSpider 3228 YaY
UNII UF599785JZ YaY
KEGG D00320 YaY
ChEBI CHEBI:119915 YaY
ChEMBL CHEMBL596 YaY
Data kimia
Rumus C22H28N2O 
Massa mol. 336.471 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 YaY
    Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 87.5 °C (190 °F)

Fentanil adalah opioid kuat yang digunakan sebagai analgesik (penghilang nyeri) dan obat bius (jika diberikan bersamaan dengan obat lain.[2] Obat juga digunakan untuk tujuan kesenangan, kadang dicampur dengan heroin, kokain, atau metamfetamin, dan tindakan ini berpotensi menyebabkan overdosis mematikan. Fentanil bekerja cepat dan biasanya bertahan kurang dari dua jam.[2] Obat ini tersedia dalam bentuk suntikan, semprot hidung, atau plester transdermal, juga dapat diserap di dalam mulut di bawah pipi sebagai lozenge atau tablett.[2]

Efek samping yang umum terjadi termasuk mual, muntah, konstipasi, kantuk, kebingungan, dan cedera terkait susahnya koordinasi gerakan.[2] Efek samping serius di antaranya adalah usaha napas yang berkurang (depresi respirasi), halusinasi,sindrom serotonin, tekanan darah rendah, atau ketergantungan.[2] Fentanil bekerja utamanya sebagai pengaktivan reseptor opioid-μ.[2] Obat ini lebih kuat sekitar 100 kali daripada morfin, dan sekitar 50 kali lebih kuat dibanding heroin .[3] Beberapa analog fentanil seperti carfentanil bisa jadi 10.000 kali lebih kuat daripada morfin.[4]

Fentanil pertama kali dibuat oleh Paul Janssen pada 1960 dan disetujui penggunaan medisnya di Amerika Serikat pada 1968.[2][5] Obat ini dikembangkan dengan menguji bahan kimia yang serupa dengan petidin (meperidin) atas aktivitas opioid.[6] Pada 2005, sejumlah 1.600 kg (3.500 lb) fentanil yang dikonsumsi di seluruh dunia.[7] Hingga 2017, fentanil adalah obat opioid sintetis yang paling banyak digunakan.[8]

Plester transdermal fentanil masuk dalam Daftar Obat-Obatan Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, yang merupakan obat-obatan paling efektif dan aman dalam sistem kesehatan.[9] Harga grosir di negara berkembang pada 2015 adalah $AS 0,08 – 0,81 per vial 100 μg.[10] Di Amerika Serikat, dengan jumlah yang sama, harganya sekitar $AS 0,40 pada 2017.[11] Fentanil juga diproduksi secara ilegal dan digunakan sebagai obat rekreasi yang dicampur dengan heroin atau kokain.[12] Pada 2016 di Amerika Serikat terjadi 20.000 kematian yang disebabkan oleh overdosis fentanil dan analognya.[13]

  1. ^ a b c Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama AHFS2017
  2. ^ a b c d e f g "Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride Monograph for Professionals - Drugs.com". Drugs.com (dalam bahasa Inggris Amerika). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-14. Diakses tanggal 07-04-2018. 
  3. ^ Abuse, National Institute on Drug (2016-06-03). "Fentanyl" (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-07-30. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  4. ^ carlos.gomezdelcampo. "Commission on Narcotic Drugs takes decisive step to help prevent deadly fentanyl overdoses". www.unodc.org. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-03-20. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  5. ^ Stanley, Theodore H. "The history and development of the fentanyl series". Journal of Pain and Symptom Management. 7 (3): S3–S7. doi:10.1016/0885-3924(92)90047-l. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-07-20. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  6. ^ Black, James (2005-03-24). "A personal perspective on Dr. Paul Janssen". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (6): 1687–1688. doi:10.1021/jm040195b. ISSN 0022-2623. PMID 15771410. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2019-09-21. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  7. ^ Narcotic Drugs Estimated World Requirements for 2017 Statistics for 2015 Diarsipkan 2017-10-22 di Wayback Machine. (PDF). New York: United Nations. 2016. p. 40. ISBN 978-92-1-048163-2. Diakses pada 2017-12-14.
  8. ^ "FentanylAndAnalogues". livertox.nlm.nih.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-01-07. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  9. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (20th List)" Diarsipkan 2017-10-25 di Wayback Machine.(PDF). World Health Organization. Maret 2017. p. 2. Diakses pada 2017-06-29.
  10. ^ "Single Drug Information | International Medical Products Price Guide". mshpriceguide.org (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-15. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  11. ^ "NADAC as of 2017-12-13 | Data.Medicaid.gov". Centers for Medicare and Medicaid Services (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-14. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  12. ^ "Fentanyl | Drug Overdose | CDC Injury Center". www.cdc.gov (dalam bahasa Inggris). 2018-03-30. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-15. Diakses tanggal 2018-04-07. 
  13. ^ Abuse, National Institute on Drug (2017-09-15). "Overdose Death Rates" (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-13. Diakses tanggal 2018-04-07. 

Developed by StudentB