Pengepungan Damaskus terjadi pada masa peralihan kepemimpinan dari Abu Bakar Ash-Shiddiq ke Umar bin Khattab. Pemimpin Pengepungan Damaskus adalah Khalid bin Walid atas perintah Khalifah saat itu, yaitu Abu Bakar. Ketika pengepungan berlangsung, Abu Bakar wafat dan posisi khalifah berpindah ke Umar bin Khattab. Perintah pertamanya adalah penggantian posisi panglima dari Khalid bin Walid menjadi Abu Ubaidah bin al-Jarrah.