L'acenaftilene[1] (nome sistematico: ciclopenta[de]naftalene) è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA, triciclico) di origine naturale, avente formula molecolare C12H8. La sua molecola deriva strutturalmente dal naftalene per sostituzione dei due idrogeni nelle posizioni peri (1,8) con un ponte vinilene (−CH=CH−).[2][3]
In condizioni ambiente è un solido cristallino incolore se puro,[4] ma spesso giallo in campioni commerciali, che fonde a 89,4 °C e bolle a 280 °C;[5] è contenuto per circa il 2% nel catrame di carbon fossile.[6] È praticamente insolubile in acqua (15 mg/L),[7] ma molto solubile in benzene, etere ed alcool e in parte anche in cloroformio.[5] A differenza di altri IPA, non mostra fluorescenza.
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014, p. 10, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Lane C. Sander e Stephen A. Wise, Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Structure Index (PDF), in NIST Special Publication 922, Dicembre 1997.
- ^ Norbert Adolph Lange e John Aurie Dean, Lange's handbook of chemistry, 15th ed, McGraw-Hill, 1998, p. 1.8, ISBN 978-0-07-016384-3.
- ^ (EN) PubChem, Acenaphthylene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 29 ottobre 2024.
- ^ a b (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-4, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 29 ottobre 2024.
- ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 11 marzo 2003, DOI:10.1002/14356007.a13_227, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 28 ottobre 2024.
- ^ Public Services and Procurement Canada Government of Canada, Fact sheet: Acenaphthylene — Compare environmental contaminants — Guidance and Orientation for the Selection of Technologies — Contaminated sites — Pollution and waste management — Environment and natural resources — Canada.ca, su gost.tpsgc-pwgsc.gc.ca, 29 marzo 2017. URL consultato il 29 ottobre 2024.