Adrenalina

Epinefrina
	formula di struttura
	rappresentazione 3D
Nome IUPAC
	4-(1R-idrossi-2-(N-metilammino)etil)benzen-1,2-diolo
Nomi alternativi
	epinefrina; 1-(3,4-diidrossifenil)-2-(N-metilammino)etan-1R-olo; takamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H13NO3
Massa molecolare (u)	183,20
Aspetto	cristalli incolori
Numero CAS	51-43-4
Numero EINECS	200-098-7
Codice ATC	A01AD01
PubChem	5816 e 139148732
DrugBank	DBDB00668
SMILES	Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CNC, emolecules, PubChem
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,157 ± 0,06
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	8,7; 10.0
Costante di dissociazione basica a 298,15 K	3,98·10-6
Solubilità in acqua	buona solubilità in soluzione acida acquosa, poco solubile in acqua
Temperatura di fusione	212 °C (485,15 K)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	adrenergici e dopaminergici
Dati farmacocinetici
Emivita	2'
Escrezione	Urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301 - 310 - 331
Consigli P	261 - 280 - 301+310 - 302+350 - 310
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L'adrenalina (dal latino ad rene ossia "dal rene"^[2]), o epinefrina secondo la DCI, è un mediatore chimico tipico della classe dei vertebrati, un ormone e un neurotrasmettitore che appartiene a una classe di sostanze definite catecolamine, contenendo nella propria struttura sia un gruppo amminico sia un orto-diidrossi-benzene, il cui nome tradizionale è catecolo.

L'adrenalina è stata ritenuta per anni il neurotrasmettitore principale del sistema nervoso simpatico, nonostante fosse noto che gli effetti della sua somministrazione erano differenti da quelli ottenuti tramite stimolazione diretta del simpatico.

È comunque noto che l'adrenalina, oltre che nella parte midollare del surrene (nei soli mammiferi che così stratificano la ghiandola endocrina), viene liberata anche a livello di sinapsi del sistema nervoso centrale, dove svolge il ruolo di neurotrasmettitore. Per questo motivo e per il fatto di essere rilasciata al termine di una via riflessa che coinvolge sia il sistema nervoso sia quello endocrino, l'adrenalina rientra tra i neurormoni.

Nel 1895 il fisiologo polacco Napoleon Cybulski ottenne l'estratto dalla corteccia del surrene, il quale conteneva catecolamine e l'adrenalina. Venne isolata per la prima volta nel 1901 dal chimico Takamine Jōkichi.^[3]

Adrenalina e anfetamina sono considerate delle sostanze dopanti.

^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2012
^ D. Sadava, D.M. Hillis, H.C. Heller, M.R. Berembaum, La nuova biologia.blu PLUS il corpo umano, Bologna, Zanichelli, 2016, p. C151, ISBN 978-88-08-53774-4.
^ L'endocrinologia e la scoperta degli ormoni. Takamine, su minerva.unito.it. URL consultato il 15 agosto 2009 (archiviato dall'url originale il 18 giugno 2007).

[1] Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2012

[2] D. Sadava, D.M. Hillis, H.C. Heller, M.R. Berembaum, La nuova biologia.blu PLUS il corpo umano, Bologna, Zanichelli, 2016, p. C151, ISBN 978-88-08-53774-4.

[3] L'endocrinologia e la scoperta degli ormoni. Takamine, su minerva.unito.it. URL consultato il 15 agosto 2009 (archiviato dall'url originale il 18 giugno 2007).

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