Ammonio quaternario

Struttura di un generico catione ammonio quaternario.

L'ammonio quaternario è un catione organico di formula generale R4N+, nel quale un atomo di azoto carico positivamente è direttamente legato a quattro gruppi organici R, alchilici o arilici. A differenza degli altri ioni ammonio, il catione quaternario in sé non ha apprezzabile acidità. L'eventuale reazione acido-base dipende esclusivamente dall'anione associato nei suoi sali (vide infra), oppure dalla eventuale, particolare struttura dei gruppi sostituenti.

Gli ioni ammonio con i quattro gruppi differenti sono chirali ed esistono in due forme otticamente attive separabili.

A causa della carica netta positiva, si trovano in natura sotto forma di sali (R4N+X) più o meno solubili in acqua a seconda della natura dei gruppi sostituenti. Gli ioni ammonio quaternari con sostituenti a catena lunga hanno carattere anfifilico e si comportano da tensioattivi, fattore che conferisce a tali composti proprietà detergenti e battericide.


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