Arginina

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Arginina
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-5-guanidilpentanoico
Abbreviazioni
R ARG
Nomi alternativi
L-arginina acido α-ammino-δ-guanidinvalerianico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H14N4O2
Massa molecolare (u)	174,20
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	74-79-3
Numero EINECS	200-811-1
PubChem	6322 e 28782
DrugBank	DBDB00125
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 1,82 pK2: 8,99 pKr: 12,48
Punto isoelettrico	10,76
Solubilità in acqua	148,7 g/l a 298 K
Temperatura di fusione	238 °C (511 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−623,5
S0m(J·K−1mol−1)	250,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	232
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338 [1]
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L'arginina è un amminoacido polare (con catena laterale idrofila) basico. La basicità dell'amminoacido è dovuta al gruppo guanidinico che caratterizza la sua catena laterale e che è fortemente basico. È una molecola chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.

Fu isolata per la prima volta dal chimico svizzero Ernst Schultze nel 1886 precipitandone il sale d'argento da un estratto di germoglio di lupino e deve quindi il suo nome al latino argentum.

Può subire processi di metilazione ed è fortemente rappresentata all'interno delle proteine istoniche dove, proprio grazie alla sua capacità di metilarsi, si riserva come componente fondamentale per la regolazione dell'espressione genica. La metilazione delle proteine (oltre al DNA) del citoplasma si verifica anch'essa su residui di arginina ed è mediata da una classe di enzimi specifici.

Negli esseri umani l'arginina è considerata essenziale nei bambini, ovvero va assunta tramite l'alimentazione perché l'organismo non è in grado di sintetizzarne una quantità sufficiente^[2]; negli adulti viene sintetizzata nel ciclo dell'urea.

Oltre a questa via metabolica, l'arginina può essere decarbossilata a dare l'agmatina, che tra l'altro è una delle ammine biogene presenti nei prodotti di fermentazione batterica intestinale. La conversione in citrullina tramite l'enzima ossido nitrico sintasi produce anche ossido nitrico, che agisce da vasodilatatore. L'arginina è anche il donatore del gruppo guanidinico all'amminoacido glicina per la sintesi endogena della creatina.

È commercializzata anche come prodotto coadiuvante per il trattamento della oligoastenospermia, situazione di insufficiente produzione di spermatozoi, causa frequente di ipo-fertilità nell'uomo. L'arginina è conosciuta anche come uno stimolo endogeno per il rilascio di ormone della crescita.

La L-arginina si trova in quasi tutte le proteine e in forma libera in molte piante, per esempio nel grano saraceno, nelle Cucurbitacee e nelle aghifoglie.

Secondo un recente studio, un'alterazione nel metabolismo dell'arginina sarebbe correlato alla stanchezza cronica tipica della sindrome post-COVID-19^[3].