L'assedio di Cahir (o assedio del castello di Cahir) fu un assedio che ebbe luogo a Munster, nell'Irlanda del sud, nel 1599, durante la campagna condotta dal conte di Essex contro i ribelli irlandesi nel corso della guerra dei nove anni (1595-1603). Per quanto il castello fosse considerata la fortezza più resistente del paese, il conte di Essex la conquistò dopo pochi giorni di bombardamento con la propria artiglieria. La regina Elisabetta I, ad ogni modo, minimizzò in seguito l'episodio, ritenendo i difensori "niente più che una massa disordinata di furfanti".