Bretazenil | |
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Nome IUPAC | |
tert-butyl-8-bromo-11,12,13,13a-tetrahydro-9-oxo-9H-imidazo(1,5-a)-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepine-1-carboxylate | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C19H20BrN3O3 |
Massa molecolare (u) | 418.291 g/mol |
Numero CAS | |
PubChem | 107926 |
SMILES | CC(C)(C)OC(=O)C1=C2C3CCCN3C(=O)C4=C(N2C=N1)C=CC=C4Br |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | 2,5 ore |
Escrezione | renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Il bretazenil è uno psicofarmaco imidazopirrolobenzodiazepinico derivato dalla famiglia delle benzodiazepine ed è stato inventato nel 1988. È strettamente correlato nella struttura al flumazenil, sebbene i suoi effetti siano leggermente diversi. È classificato come una benzodiazepina ad alta potenza a causa della sua elevata affinità di legame con i recettori di legame delle benzodiazepine dove agisce come agonista parziale. Il suo profilo e i dati degli studi preclinici suggeriscono che potrebbe avere un profilo di effetti avversi ridotto. In particolare, si dice che il bretazenil causi uno sviluppo meno forte della tolleranza e della sindrome da astinenza. Il bretazenil differisce dalle tradizionali 1,4-benzodiazepine per essere un agonista parziale e perché si lega alle subunità dei recettori GABA A α1, α2, α3, α4, α5 e α6.