Caprolattame

Caprolattame
Nome IUPAC
2-ossoperidroazepina
Nomi alternativi
ε-caprolattame lattame dell'acido 6-amminocapronico, tetraidro-azepin-1 one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H11NO
Massa molecolare (u)	113,16
Aspetto	solido bianco a scaglie
Numero CAS	105-60-2
Numero EINECS	203-313-2
PubChem	7768
SMILES	C1CCC(=O)NCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,01
Solubilità in acqua	4560 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	69,2 °C (342,4 K)
Temperatura di ebollizione	270,8 °C (544 K)
Tensione di vapore (Pa) a 333 K	8,9
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−329,4
C0p,m(J·K−1mol−1)	156,8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	152 °C (425 K)
Limiti di esplosione	1,6 - 11,9% vol.
Temperatura di autoignizione	395 °C (668 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 332 - 335 - 319 - 315
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]
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Il caprolattame è il lattame dell'acido 6-amminoesanoico o aminocaproico.

A temperatura ambiente è un solido che si presenta in forme di scaglie bianche. È molto solubile in etanolo e abbastanza solubile in acqua, le impartisce una reazione lievemente basica - una soluzione di 333 g/l a 20 °C ha pH compreso tra 7 e 8,5.

Seppure da un punto di vista sistematico possa, ad un'osservazione superficiale della formula di struttura, apparire come un chetone ciclico di un'azepina completamente idrogenata, si tratta di un lattame, una categoria di ammidi cicliche, ottenute per condensazione intramolecolare di un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico –NH₂. Ha reattività differente, in particolare sul carbonio carbonilico, rispetto a quella dei chetoni. In soluzione acquosa si idrolizza facilmente nell'acido aminocaproico, di cui è appunto il lattame.

È la materia prima per la produzione del nylon 6, che ne è il polimero.