Catalizzatore di Grubbs

Catalizzatore di Grubbs di prima generazione
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
benziliden-bis(tricicloesilfosfina)-diclororutenio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC43H72Cl2P2Ru
Massa molecolare (u)822,96
Aspettosolido violaceo
Numero CAS172222-30-9
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione426 (153 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H228 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]
catalizzatore di Grubbs di seconda generazione
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
benzilidene-[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidinilidene]dicloro(tricicloesilfosfina)-rutenio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC46H65Cl2N2PRu
Massa molecolare (u)848,97
Aspettosolido rosa-brunastro
Numero CAS246047-72-3
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione416,5 - 421,5

(143,5 - 148,5 °C)

Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile
attenzione
Frasi H228
Consigli P210 [2]

Un catalizzatore di Grubbs è un composto complesso tra carbene e metalli di transizione sintetizzato per la prima volta dal chimico Robert H. Grubbs. Esistono due generazioni del catalizzatore[3][4].

Contrariamente agli altri catalizzatori usati per la metatesi delle olefine, i catalizzatori di Grubbs tollerano la presenza di altri gruppi funzionali sull'alchene e sono compatibili con una vasta gamma di solventi[5]. Per queste ragioni, sono considerati catalizzatori estremamente versatili.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.05.2014
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.05.2014
  3. ^ Grubbs, R.H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH, Germany, 2003.
  4. ^ Grubbs, R.H.; Trnka, T.M.: Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis in "Ruthenium in Organic Synthesis" (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004
  5. ^ Trnka, T. M.; Grubbs, R. H., The Development of L2X2Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story, in Accounts of Chemical Research, vol. 34, n. 1, 2001, pp. 18–29, DOI:10.1021/ar000114f.

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