Destrometorfano

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Destrometorfano
Nome IUPAC
(+)-3-metoossi-17-metil-(9α,13α,14α)-morfinano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H25NO
Massa molecolare (u)271.4 g/mol
Numero CAS125-71-3
Numero EINECS204-752-2
Codice ATCR05DA09
PubChem5360696
DrugBankDBDB00514
SMILES
CN1CCC23CCCCC2C1CC4=C3C=C(C=C4)OC
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità11%
MetabolismoEpatico
Emivita3-6 ore circa
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]

Il destrometorfano (anche noto semplicemente come DXM[N 1]) è una sostanza psicoattiva dissociativa e un farmaco antitussivo ad azione centrale. Sebbene sia strutturalmente simile alla morfina, non presenta proprietà analgesiche, ma solo blandamente sedative. Agisce sul centro della tosse con un'intensità quasi pari a quella della codeina; non è espettorante. Specialmente ad alte dosi presenta effetti psicoattivi e può comportare l'insorgenza di una sindrome serotoninergica.[4][5][6]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al bromidrato
  2. ^ William E. White, The Dextromethorphan FAQ: What is DXM?, su Erowid.
  3. ^ Dextromethorphan (DXM), in University of Maryland, College Park. URL consultato il 28 novembre 2016 (archiviato dall'url originale il 6 gennaio 2018).
  4. ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore pmid19238739
  5. ^ H. Kinoshita, T. Ohkubo; M. Yasuda; F. Yakushiji, Serotonin syndrome induced by dextromethorphan (Medicon) administrated at the conventional dose., in Geriatr Gerontol Int, vol. 11, n. 1, gennaio 2011, pp. 121-2, DOI:10.1111/j.1447-0594.2010.00652.x, PMID 21166968.
  6. ^ Y. Adachi, S. Uchisaki; T. Itagaki; K. Suzuki; Y. Obata; M. Doi; S. Sato, [Serotonin syndrome caused by an overdose of dextromethorphan, Medicon]., in Masui, vol. 58, n. 12, dicembre 2009, pp. 1531-3, PMID 20055201.


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