I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH.[1] Capostipite di questa classe, da cui prende anche il nome, è il fenolo, di formula C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo -OH.
Come gli alcoli sono ossidabili; in particolare si comportano come alcoli alifatici terziari, in quanto per ossidazione la molecola viene spesso completamente degradata.
Sono più acidi di altri alcoli: l'anione che si forma per perdita dell'idrogeno del gruppo -OH è particolarmente stabile, dato che la risonanza disperde la carica elettrica negativa su tutto l'anello aromatico. La presenza di gruppi elettron-attrattori migliora l'effetto di dispersione della carica aumentando l'acidità del composto. Analogamente, gruppi elettron-repulsori rendono invece più difficile disperdere la carica negativa e quindi diminuiscono l'acidità.
composto | pKa | note |
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fenolo | 9,98 | |
p-cresolo | 10,20 | il p-cresolo reca sull'anello un gruppo -CH3 elettron-repulsore |
acido picrico | 0,38 | l'acido picrico reca sull'anello tre gruppi -NO2, elettron-attrattori |
I fenoli subiscono facilmente reazioni di sostituzione elettrofila nelle posizioni orto e para.