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| Metanolo | |
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| Nome IUPAC | |
| metanolo | |
| Nomi alternativi | |
| alcol metilico carbinolo[1] spirito di legno | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH4O |
| Massa molecolare (u) | 32,042 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-659-6 |
| PubChem | 887 |
| SMILES | CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79 |
| Indice di rifrazione | 1,3288 |
| Temperatura di fusione | −97 °C (176 K) |
| Temperatura di ebollizione | 64,7 °C (337,8 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 37,4 |
| Punto critico | 513 K (240 °C) 7,85 × 106 Pa (78,5 bar) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −239,2 |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | −166,6 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 126,8 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 81,1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 11 °C (284 K) |
| Limiti di esplosione | 7 - 44% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 455 °C (728 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 301 - 311 - 331 - 370 |
| Consigli P | 210 - 233 - 280 - 302+352 - 304+340 - 308+310 - 403+235 [2] |
Il metanolo, noto anche come alcol metilico o anticamente come spirito di legno.[3] La sua formula chimica è CH3OH o anche MeOH, dove Me è il simbolo del metile (CH3−).[4]
Il metanolo è il più semplice degli alcoli e, non avendo nessun atomo di carbonio unito al carbonio ossidrilico, non rientra nella classificazione degli alcoli come primari, secondari o terziari. Come tale, è l'unico alcool che può essere facilmente ossidato fino ad anidride carbonica,[5][6] mentre i primari arrivano ad acidi carbossilici e i secondari a chetoni e per i terziari occorrerebbero condizioni più drastiche che permettano di scindere un legame C−C.[7]
A temperatura ambiente, si presenta come un liquido mobile, incolore e dall'odore alcolico caratteristico, dolce e acuto. È molto volatile ed estremamente infiammabile. Brucia all'aria con una fiamma pressoché invisibile.[8]
È un importante solvente ed è completamente solubile, oltre che in acqua, in molti altri solventi organici, quali l'alcol etilico, l'acetone, l'acetonitrile, l'acido acetico, il diclorometano, il cloroformio, il benzene e l'etere etilico.[9]
Il vecchio nome del metanolo era "carbinolo", e il metanolo stesso venne preso come capostipite di una nomenclatura degli alcoli,[10] facendoli derivare da esso per sostituzione di 1, 2, o 3 idrogeni del metile con gruppi alchilici; l'etanolo, ad esempio, era detto metilcarbinolo, il 2-butanolo etilmetilcarbinolo e l'alcool benzilico il fenilcarbinolo.[11]
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "carbinols"
- ^ scheda del metanolo su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Spìrito - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 12 luglio 2024.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 98.
- ^ Helen M. Muir e A. Neuberger, The biogenesis of porphyrins. The distribution of 15N in the ring system, in Biochemical Journal, vol. 45, n. 2, 1949, pp. 163–170. URL consultato il 12 luglio 2024.
- ^ (EN) William Robert Lowstuter e Alexander Lowy, The Electrochemical Oxidation of n-Hexanol, in Transactions of The Electrochemical Society, vol. 77, n. 1, 1940, pp. 451, DOI:10.1149/1.3521214. URL consultato il 12 luglio 2024.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 754-757.
- ^ (EN) PubChem, Methanol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2024.
- ^ Tavola di miscibilità dei solventi, su sigmaaldrich.com.
- ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - carbinols (C00815), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 luglio 2024.
- ^ Carbinòlo - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 14 giugno 2024.