Reazione di Michaelis-Arbuzov

La reazione di Michaelis–Arbuzov (nota anche come reazione di Arbuzov) è la reazione chimica tra un trialchil fosfito ed un alogenuro alchilico per formare un fosfonato.

The Michaelis–Arbuzov reaction
The Michaelis–Arbuzov reaction

La reazione venne scoperta da August Michaelis nel 1898,[1] ed ampiamente esplorata da Aleksandr Arbuzov negli anni successivi.[2][3] Questa reazione è utilizzata estensivamente nella sintesi di vari fosfonati, fosfinati e fosfin ossidi, e negli anni sono state pubblicate molte review al riguardo.[4][5] La reazione avviene anche per leganti fosfiti, come si può notare dalla demetilazione del {(C5H5)Co[(CH3O)3P]3}2+ a dare {(C5H5)Co[(CH3O)2PO]3}, il quale è detto legante di Klaui.

  1. ^ Michaelis, A.; Kaehne, R., Ueber das Verhalten der Jodalkyle gegen die sogen. Phosphorigsäureester oder O-Phosphine, in Chem. Ber., vol. 31, 1898, p. 1048, DOI:10.1002/cber.189803101190.
  2. ^ Arbuzov, A. E., J. Russ. Phys. Chem. Soc., vol. 38, 1906, p. 687.
  3. ^ Arbuzov, A. E., Chem. Zentr., II, 1906, p. 1639.
  4. ^ Arbuzov, B. A., Michaelis–Arbusow- und Perkow-Reaktionen, in Pure Appl. Chem., vol. 9, n. 2, 1964, pp. 307-353, DOI:10.1351/pac196409020307.
  5. ^ Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G., Michaelis–Arbuzov rearrangement, in Chem. Rev., vol. 81, n. 4, 1981, pp. 415-430, DOI:10.1021/cr00044a004.

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