Simon Winawer (Varsavia, 6 marzo 1838 – Varsavia, 12 gennaio 1920) è stato uno scacchista polacco.
Era del tutto sconosciuto (come commentò Staunton "cadde dal cielo") quando partecipò al torneo di Parigi 1867, classificandosi = 2º con Steinitz dietro al vincitore Von Kolisch.
Nei successivi quindici anni disputò numerosi tornei, dimostrando di essere uno dei migliori giocatori al mondo. Principali risultati dopo il 1867:
Dopo una lunga assenza tornò a giocare dopo il 1890 ma dovette lasciare il passo alle giovani leve come Siegbert Tarrasch e Emanuel Lasker.
Arrivò 3º a Dresda 1892 e Budapest 1896. Sempre nel 1896 perse un match con Janowski 2 – 5. Giocò il suo ultimo torneo a Monte Carlo nel 1901 all'età di 61 anni, ma non entrò nella lista dei premiati.
Winawer ha dato diversi importanti contributi alla teoria delle aperture. I più importanti sono: