Dicyanoacetyleen

Dicyanoacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dicyanoacetyleen
Molecuulmodel van dicyanoacetyleen
Algemeen
Molecuulformule	C4N2, NC4N
IUPAC-naam	2-butyndinitril
Andere namen	dicyanoethyn, koolstofsubnitride, acetyleendicarbonitril
Molmassa	76,0562 g/mol
SMILES	C(#CC#N)C#N
InChI	1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
CAS-nummer	1071-98-3
PubChem	14068
Wikidata	Q903293
Vergelijkbaar met	cyanogeen, ethyn
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,907 g/cm³
Smeltpunt	20,5 °C
Kookpunt	76,5 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	+ 500,4 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dicyanoacetyleen (of ook dicyano-ethyn, koolstofsubnitride, IUPAC-naam: but-2-yndinitril) is een chemische verbinding van koolstof en stikstof, met als brutoformule C₄N₂. Het heeft een lineaire moleculaire structuur met afwisselend drievoudige en enkele bindingen: N≡C-C≡C-C≡N. De middelste C-C afstand is beduidend korter dan de andere. Een andere voorstelling is uit te gaan van ethyn (acetyleen) H-C≡C-H en beide waterstofatomen te vervangen door cyanidegroepen.

Een theoretische berekening met dichtheidsfunctionaaltheorie (DFT) en ab initio-methoden laat zien dat er mogelijk een aantal C₄N₂ isomeren bestaan, die energetisch niet veel verschillen van dicyanoacetyleen. Een daarvan is CCCNCN, een andere is een molecuul met een gevorkte vorm.^[1]

Bij kamertemperatuur is koolstofsubnitride een kleurloze vloeistof. De vormingswarmte is sterk endotherm en de stof explodeert gemakkelijk onder vorming van koolstofpoeder en stikstofgas. De damp brandt gemengd met zuurstof met een helderblauwwitte vlam die temperaturen van 5260 K (4987°C) kan bereiken.^[2] Dit heeft de stof een plaats opgeleverd in het Guinness book of records als de brandstof met de heetste vlam.

1. ↑ Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study, J. Chem. Phys. 117, 2063 (2002); DOI:10.1063/1.1489992
2. ↑ Kirshenbaum, A. D., and A. V. Grosse (May 1956). The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society 78 (9): 2020. DOI: 10.1021/ja01590a075.