Dopamine

Dopamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dopamine
Structuurformule van dopamine
Algemeen
Molecuulformule C8H11NO2
IUPAC-naam 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine
Andere namen 4-(2-amino-ethyl)benzeen-1,2-diol, 3-hydroxytyramine, DA, Intropin, Revivan
Molmassa 153,18 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
CAS-nummer 51-61-6
Wikidata Q170304
Beschrijving Wit poeder met karakteristieke geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Opslag Bewaren op een koele (< 4°C) en goed verluchte plaats.
LD50 (ratten) 2859 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Goed oplosbaar in water
Slecht oplosbaar in aceton, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dopamine of 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine (IUPAC-naam) is een catecholamine dat fungeert als neurotransmitter (en soms als hormoon) op verschillende plaatsen in het lichaam van mensen en dieren. De naam is een afkorting van de IUPAC-naam, waarbij de f in het Engels een p wordt.

Dopamine kan uit het aminozuur tyrosine worden gevormd. De eerste stap hierbij is de omzetting van tyrosine in levodopa door het enzym tyrosinehydroxylase. Vervolgens wordt deze stof gedecarboxyleerd door het enzym DOPA-decarboxylase en ontstaat dopamine.[1] Het komt in het menselijk en dierlijk organisme ook voor als een precursor van de hormonen adrenaline en noradrenaline, dat daaruit door hydroxylering kan ontstaan.

Het speelt een belangrijke rol in door beloning gemotiveerd gedrag bij executieve functies, motivatie, opwinding, bekrachtiging en beloning. Dopamine heeft ook effect in de hersenen op motorische controle evenals op lagere functies waaronder borstvoeding, seksuele opwinding en misselijkheid. Dopamine is in de populaire cultuur en media de neurotransmitter voor het ervaren van geluk, genot, blijdschap en welzijn.

In de hersenen zijn zenuwbanen aanwezig die gevoelig zijn voor deze transmitter zoals de voorhoofdskwab en de basale ganglia. De afbraak gaat door middel van de enzymen monoamino-oxidase en aldehydroxydase en hierbij ontstaat homovanillinezuur. Ook kan dopamine in het bijniermerg omgezet worden in noradrenaline door het enzym dopaminehydroxylase en vervolgens kan noradrenaline weer gemethyleerd worden tot adrenaline.[2]

  1. Leerboek Psychiatrie, J. Bekker, M. Hengeveld e.a., derde druk, De Tijdstroom, Utrecht, 2016
  2. Medische biochemie - Moleculaire benadering van de geneeskunde, Schuit, Bohn Stafleu Van Loghum, Houten, 2000

Developed by StudentB