Dopamine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van dopamine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C8H11NO2 | |||
IUPAC-naam | 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine | |||
Andere namen | 4-(2-amino-ethyl)benzeen-1,2-diol, 3-hydroxytyramine, DA, Intropin, Revivan | |||
Molmassa | 153,18 g/mol | |||
SMILES | C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
| |||
CAS-nummer | 51-61-6 | |||
Wikidata | Q170304 | |||
Beschrijving | Wit poeder met karakteristieke geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H400 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P273 | |||
Opslag | Bewaren op een koele (< 4°C) en goed verluchte plaats. | |||
LD50 (ratten) | 2859 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Slecht oplosbaar in | aceton, ethanol | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Dopamine of 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine (IUPAC-naam) is een catecholamine dat fungeert als neurotransmitter (en soms als hormoon) op verschillende plaatsen in het lichaam van mensen en dieren. De naam is een afkorting van de IUPAC-naam, waarbij de f in het Engels een p wordt.
Dopamine kan uit het aminozuur tyrosine worden gevormd. De eerste stap hierbij is de omzetting van tyrosine in levodopa door het enzym tyrosinehydroxylase. Vervolgens wordt deze stof gedecarboxyleerd door het enzym DOPA-decarboxylase en ontstaat dopamine.[1] Het komt in het menselijk en dierlijk organisme ook voor als een precursor van de hormonen adrenaline en noradrenaline, dat daaruit door hydroxylering kan ontstaan.
Het speelt een belangrijke rol in door beloning gemotiveerd gedrag bij executieve functies, motivatie, opwinding, bekrachtiging en beloning. Dopamine heeft ook effect in de hersenen op motorische controle evenals op lagere functies waaronder borstvoeding, seksuele opwinding en misselijkheid. Dopamine is in de populaire cultuur en media de neurotransmitter voor het ervaren van geluk, genot, blijdschap en welzijn.
In de hersenen zijn zenuwbanen aanwezig die gevoelig zijn voor deze transmitter zoals de voorhoofdskwab en de basale ganglia. De afbraak gaat door middel van de enzymen monoamino-oxidase en aldehydroxydase en hierbij ontstaat homovanillinezuur. Ook kan dopamine in het bijniermerg omgezet worden in noradrenaline door het enzym dopaminehydroxylase en vervolgens kan noradrenaline weer gemethyleerd worden tot adrenaline.[2]