Glucosamine

Glucosamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-D-glucosamine
Structuurformule van α-D-glucosamine
Molecuulmodel van β-D-glucosamine
Molecuulmodel van β-D-glucosamine
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-s(hydroxymethyl)oxaan-2,4,5-triol
Andere namen chitosamine
2-amino-2-deoxy-D-glucose
2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose
Molmassa 179,17112 g/mol
SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)N)O)O)O[1]
CAS-nummer 3416-24-8
PubChem 439213
Wikidata Q327506
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 150 °C
Goed oplosbaar in water
Slecht oplosbaar in methanol, ethanol
Onoplosbaar in di-ethylether, chloroform
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucosamine is een natuurlijk voorkomend aminosuiker. Het is een glucosemolecuul waarvan de hydroxylgroep op de 2-positie door een aminogroep is vervangen. Het is de belangrijkste bouwsteen voor de biosynthese van macromoleculen als glycosaminoglycanen, bijvoorbeeld hyaluronan, glycolipiden en glycoproteïnen. Deze biopolymeren komen bij de mens in vrijwel alle lichaamsweefsels voor, maar de hoogste concentraties worden aangetroffen in kraakbeen, daarbij in de kraakbeenmatrix en synoviale of gewrichtsvloeistof, pezen en ligamenten.

Glucosamine wordt soms ingezet als behandelmethode bij artrose, maar harde bewijzen voor de werking ervan ontbreken.

  1. National Library of Medicine. D-Glucosamine.

Developed by StudentB