Glucosamine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van α-D-glucosamine
| ||||
Molecuulmodel van β-D-glucosamine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-s(hydroxymethyl)oxaan-2,4,5-triol | |||
Andere namen | chitosamine 2-amino-2-deoxy-D-glucose 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose | |||
Molmassa | 179,17112 g/mol | |||
SMILES | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)N)O)O)O[1]
| |||
CAS-nummer | 3416-24-8 | |||
PubChem | 439213 | |||
Wikidata | Q327506 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 150 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Slecht oplosbaar in | methanol, ethanol | |||
Onoplosbaar in | di-ethylether, chloroform | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Glucosamine is een natuurlijk voorkomend aminosuiker. Het is een glucosemolecuul waarvan de hydroxylgroep op de 2-positie door een aminogroep is vervangen. Het is de belangrijkste bouwsteen voor de biosynthese van macromoleculen als glycosaminoglycanen, bijvoorbeeld hyaluronan, glycolipiden en glycoproteïnen. Deze biopolymeren komen bij de mens in vrijwel alle lichaamsweefsels voor, maar de hoogste concentraties worden aangetroffen in kraakbeen, daarbij in de kraakbeenmatrix en synoviale of gewrichtsvloeistof, pezen en ligamenten.
Glucosamine wordt soms ingezet als behandelmethode bij artrose, maar harde bewijzen voor de werking ervan ontbreken.