Heck-reactie

De Heck-reactie is een chemische reactie die veel gebruikt wordt in de organische synthese. Ze is een palladium-gekatalyseerde koppelingsreactie, en bestaat uit de koppeling van een alkeen met de arylgroep van een arylhalogenide (meestal bromide; ook jodide, chloride of triflaat is mogelijk) in aanwezigheid van een base. Zowel eenvoudige alkenen als arylgesubstitueerde alkenen of elektrofiele alkenen zoals acrylesters kunnen gebruikt worden. Er moet minstens één waterstofatoom op de dubbele binding van het alkeen aanwezig zijn. Dit is nodig omdat anders de β-hydride-eliminatiestap (zie verder) niet kan doorgaan.

De reactie is bijzonder geschikt om een vinyl-zijketen aan te brengen op een aromatische ring. Als nevenproduct ontstaat een waterstofhalogenide, bijvoorbeeld HBr. Het algemeen reactieschema is:

De Heck-reactie is genoemd naar de Amerikaanse chemicus Richard F. Heck.^[1] Ze wordt ook wel de Mirozoki-Heck-reactie genoemd, omdat ze ook onafhankelijk van Heck, eerder reeds door Tsutomu Mirozoki en medewerkers werd beschreven.^[2] Heck kreeg hiervoor in 2010 de Nobelprijs voor de scheikunde, gedeeld met Ei'ichi Negishi en Akira Suzuki.

1. ↑ R. F. Heck, J.P. Nolley Jr. "Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides." J. Org. Chem. vol. 37 (1972), pp. 2320-2322. DOI:10.1021/jo00979a024
2. ↑ T. Mirozoki et al. "Arylation of olefin with aryl iodide catalyzed by palladium." Bull. Chem. Soc. Jap., vol. 44 (1971), p. 581. DOI:10.1246/bcsj.44.581