Back تفاعل ستيل Arabic Acoblament Stille Catalan Stilleova reakce Czech Stille-Kupplung German Αντίδραση Στιλ Greek Stille reaction English Reacción de Stille Spanish واکنش استیل Persian Stille-kytkentä Finnish Réaction de Stille French
De Stille-reactie of Stille-koppeling is een chemische reactie tussen een organotinverbinding en een organisch halogenide, en met palladium als katalysator. De reactie werd in 1977 ontdekt door de Amerikaanse scheikundige John K. Stille en zijn medewerkers.[1][2]
De organotinverbinding is een trialkylverbinding, waarbij de alkylgroepen doorgaans methyl- of butylgroepen zijn. R is een sp- of sp2-gehybridiseerde groep (bijvoorbeeld aryl-, alkenyl, alkynyl) of een alkyl- of allylgroep. X is een halogenide, zoals bromide, jodide, chloride of een pseudohalogeen, zoals triflaat. R' is een acyl-, alkenyl-, allyl-, benzyl- of arylgroep. Typische katalysatoren zijn palladium(II)acetaat, tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).
De reactie leidt tot de vorming van een koolstof-koolstofbinding (koppeling) tussen de groepen R en R', met als bijproduct een trimethyl- of tributyltinhalogenide.
- ↑ Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636; DOI:10.1021/ja00479a077.
- ↑ Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508–524; DOI:10.1002/anie.198605081. (review)