Spellemannprisen 1999 blei delt ut i Oslo Spektrum fredag 25. februar 2000. Lene Marlin blei den store vinnaren med fire prisar for debutalbumet sitt Playing My Game og singelen «Sitting Down Here». Ole Ivars vann prisen for Årets spellemann og vann i klassen danseorkester for tredje gong. Folkemusikaren Sven Nyhus fekk heidersprisen frå juryen dette året. Det blei for første gong delt ut pris i den nye klassen «videoprisen» (seinare «årets musikkvideo»). Prisen blei også delt ut i 1986, men han blei no innført som fast klasse.
Prisutdelinga var delt i to delar, der andre del fokuserte på klassane innanfor populærmusikk. NRK produserte og overførte utdelinga. Programleiarane var Annbjørg Lien og Bård Tufte Johansen.