p-Aminofenol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4-aminofenol
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
para-aminofenol, 4-amino-1-hydroksybenzen, 4-hydroksyanilina
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C6H7NO
|
Masa molowa
|
109,13 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub jasno zabarwiony, krystaliczny proszek, zmieniający barwę pod wpływem powietrza i światła[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
123-30-8
|
PubChem
|
403
|
DrugBank
|
DB14144
|
|
InChI
|
InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
|
InChIKey
|
PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-01]
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanego źródła[4]
|
|
|
Zwroty H
|
H302+H332, H317, H341, H373, H410
|
Zwroty P
|
P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340+P312, P308+P313
|
|
Temperatura zapłonu
|
195 °C (zamknięty tygiel)[3]
|
Temperatura samozapłonu
|
powyżej 250 °C[3]
|
Numer RTECS
|
SJ5075000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 375 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
fenol, p-nitrofenol, o-aminofenol, m-aminofenol
|
Pochodne
|
paracetamol, fenacetyna
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
p-Aminofenol, 4-aminofenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający grupę aminową (−NH
2). 4-Aminofenol najbardziej znany jest jako podstawowy składnik wywoływacza Rodinal w fotografii czarno-białej. W farmaceutyce używany do syntezy fenacetyny lub do produkcji paracetamolu (reakcja z bezwodnikiem octowym). Ma też zastosowania w przemyśle tekstowym, gumowym i jako półprodukt do syntezy barwników siarkowych i azotowych[5].
Ma właściwości higroskopijne, jest podatny na działanie temperatury, światła, powietrza, wilgoci, środków utleniających i żelaza[potrzebny przypis].
Powstaje podczas hydrolizy N-acetylo-p-aminofenolu (reakcja ta jest także pierwszym etapem metabolizmu paracetamolu w organizmach). Można go również otrzymać w wyniku redukcji p-nitrofenolu za pomocą borowodorku sodu.
Jest jednym z trzech izomerów orto, meta, para, pozostałe to 2-aminofenol i 3-aminofenol.
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-24, 5-89, 5-139, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c d e f 4-Aminophenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 024730 [dostęp 2021-11-01] (niem. • ang.).
- ↑ 4-Aminophenol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 60034 [dostęp 2021-11-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ JolantaJ. Skowroń JolantaJ., HalinaH. Puchalska HalinaH., 4-Aminofenol – pyły – dokumentacja, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, nr 1 (27), 2001 [dostęp 2008-03-23] . Brak numerów stron w czasopiśmie