Pirydyna

Pirydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) azyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N
Masa molowa	79,10 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz[1] o nieprzyjemnym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	110-86-1
PubChem	1049
SMILES C1=NC=CC=C1
InChI InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H InChIKey JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9819 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna z wodą[3][1] w innych rozpuszczalnikach mieszalna z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem i chloroformem[3] Temperatura topnienia −41,63 °C[3] Temperatura wrzenia 115,2 °C[3] Punkt krytyczny 346 °C[6]; 5,63 MPa[6]; 248 cm³/mol ≈ 0,319 g/cm³[6] logP 0,65[4] Kwasowość (pKa) pKBH+ 5,23[5] (25 °C) Współczynnik załamania 1,5095 (589 nm, 20 °C)[3] Lepkość 1,361 mPa·s (0 °C, 1013 hPa)[7] 0,879 mPa·s (25 °C, 1013 hPa)[7] 0,637 mPa·s (50 °C, 1013 hPa)[7] 0,497 mPa·s (75 °C, 1013 hPa)[7] 0,409 mPa·s (100 °C, 1013 hPa)[7] Napięcie powierzchniowe 36,56 mN/m (25 °C, 1013 hPa)[8] 33,29 mN/m (50 °C, 1013 hPa)[8] 30,03 mN/m (75 °C, 1013 hPa)[8] Prężność pary 2,76 kPa (25 °C)[9]
Budowa Moment dipolowy 2,215 ± 0,010 D[10]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-04-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[11] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H302+H312+H332, H315, H319 Zwroty P P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P312, P305+P351+P338[13] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[14] 3 2 0   Temperatura zapłonu 17,0 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu 482 °C[2][12] Granice wybuchowości 1,8–12,4%[2][12] Numer RTECS UR8400000 Dawka śmiertelna LD50 891 mg/kg (szczur, doustnie)[2] Stężenie śmiertelne LC50 28,5 g/kg (szczur, inhalacja, 1 h)[2]
Podobne związki
Podobne związki	pirazyna, chinolina i izochinolina, piperydyna
Pochodne metylowe	pikoliny, lutydyny, kolidyny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Pirydyna – organiczny, heterocykliczny związek chemiczny z grupy azyn o aromatycznym, sześcioczłonowym pierścieniu.

Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego.

Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje^[15][16]. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.