Imidazol

Imidazole
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,3-diazol
Outros nomes Imidazol
1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno
Identificadores
Número CAS 288-32-4
PubChem 795
ChemSpider 773
Número RTECS N13325 1985-86
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H4N2
Massa molar 68,08 g/mol
Aparência sólido branco ou amarelado
Densidade 1,03 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

90–91 °C [1]

Ponto de ebulição

257 °C [1]

Solubilidade em água 633 g·l-1 a 20 °C [1]
Solubilidade solúvel em etanol, clorofórmio, éter dietílico e piridina [1]
Acidez (pKa) 6,95 (25 °C) [2]
Estrutura
Estrutura cristalina monoclínico
Geometria de
coordenação
anel plano, de 5 membros
Momento dipolar 3.61D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Corrosivo
Frases R R20 R22 R34 R41
Frases S S26 S36 S37 S39 S45
Ponto de fulgor 146 °C
LD50 760 mg·kg-1 (Porquinho-da-Índia , oral) [3]
880 mg·kg-1 (Camundongo, oral) [4]
220 mg·kg-1 (Rato, oral) [3]
Compostos relacionados
compostos com anel aromático simples relacionados Pirrol (apenas um N no anel)
Pirazol (2 Ns nas posições 1,2)
Oxazol (um O em vez de um N)
Tiazol (um S em vez de um N)
Pirimidina (hexagonal)
Benzimidazol (um benzeno fundido ao anel pentagonal)
Purina (um anel hexagonal com mais dois N fundido ao anel pentagonal)
Compostos relacionados Imidazolidina (saturado)
N-metilimidazol
Ácido urocânico (ácido (E)-3-(1H-imidazol-5-il)prop-2-enoico)
Histamina (2-(1H-imidazol-4-il)etanamina)
Histidina (ácido 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Imidazol é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contêm o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol.[5][6][7][8][9]

  1. a b c d e Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. (en) « Imidazol » em ChemIDplus
  3. a b Przeglad Epidemiologiczny. Vol. 67, Pg. 295, 1993.
  4. Deutsche Patentoffenlegungsschrift. Vol. #3046325
  5. Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
  6. Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
  7. Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
  8. Pozharskii, A.F, et.al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
  9. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2

Developed by StudentB