Back أوسيلتاميفير Arabic اوسلتامیویر AZB ཨོ་སེལ་ཏཱ་མི་ཝིར། Tibetan Oseltamivir Czech Tamiflu Danish Oseltamivir German Οσελταμιβίρη Greek Oseltamivir English Oseltamiviro Esperanto Oseltamivir Spanish

Oseltamivir

Oseltamivir
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC ethyl (3R,4R,5S)-5-amino-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
Outros nomes GS-4104; HSDB 7433;
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 4-(acetylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-, ethyl ester, (3R-(3α,4β,5α))-.
Identificadores
Número CAS 196618-13-0
PubChem 65028
DrugBank DB00198
ChemSpider 58540
MeSH oseltamivir
ChEBI 7798
Código ATC J05AH02
SMILES
DCB n° 06650
Primeiro nome comercial ou de referência Tamiflu
Propriedades
Fórmula química C16H28N2O4
Massa molar 312.38 g mol-1
Densidade 1,08 g/cm3
Ponto de fusão

240 °C

Ponto de ebulição

473.3 °C

Farmacologia
Biodisponibilidade 79 ± 12 (carboxilato)
Via(s) de administração per os
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 6 a 10 horas (carboxilato) 1 a 3 horas (fosfato)
Excreção Renal 93 ± 12 (carboxilato) e pequena parte nas fezes
Classificação legal


POM (UK) ℞-only (US)

Riscos associados
Frases R 36-43-52/53
Frases S 22-24-37-61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Oseltamivir, comercializado sob a marca Tamiflu, é um medicamento antiviral usado na prevenção e tratamento de gripe por Influenzavirus A e Influenzavirus B.[1] É indicado para pessoas com complicações ou em risco de complicações nas 48 horas após os primeiros sintomas de infeção.[2] Está também indicado na prevenção de infeção em grupos de elevado risco, mas não na população em geral.[2][3][4] É administrada por via oral na forma de comprimido ou suspensão.[1]

As recomendações relativas ao oseltamivir são controversas, assim como são controversas as próprias críticas às recomendações.[2][5][6][7] Uma revisão Cochrane de 2014 concluiu que o oseltamivir não diminui os internamentos hospitalares e que não há evidências de que diminua as complicações da gripe.[7] Duas meta-análises concluíram que os benefícios em pessoas de outra forma saudáveis não superam os riscos e encontraram poucas evidências de que o tratamento modifique o risco de internamento ou morte em grupos de elevado risco.[8][9] No entanto, outra meta-análise concluiu que o oseltamivir é eficaz na prevenção da gripe a nível individual e residencial.[10]

Os efeitos secundários mais comuns são vómitos, diarreia, dor de cabeça e perturbações do sono.[1] Entre outros possíveis efeitos adversos estão sintomas psiquiátricos e crises epilépticas.[1][11][12] Pode ser considerada a administração durante a gravidez.[13] Em pessoas com doenças renais pode ser necessário ajustar a dose.[1]

O oseltamivir foi aprovado pela primeira vez nos Estados Unidos em 1999.[1] Foi o primeiro inibidor da neuraminidase disponível para via oral.[14] Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais num sistema de saúde.[15] Em 2016 foi aprovada nos Estados Unidos uma versão genérica.[16][17]

  1. ↑ a b c d e f «Oseltamivir Phosphate Monograph for Professionals». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de janeiro de 2017. Cópia arquivada em 13 de maio de 2016 
  2. ↑ a b c «CDC Recommendations for Influenza Antiviral Medications Remain Unchanged». U.S. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 10 de abril de 2014. Consultado em 16 de janeiro de 2017. Cópia arquivada em 18 de janeiro de 2017 
  3. ↑ European Centre for Disease Prevention and Control (2 de junho de 2014). «New and updated evaluations of neuraminidase inhibitors for preventing and treating influenza published». Cópia arquivada em 2 de novembro de 2014 
  4. ↑ «Amantadine, oseltamivir and zanamivir for the treatment of influenza». National Institute for Health and Care Excellence (NICE). 25 de fevereiro de 2009. Consultado em 16 de janeiro de 2017. Cópia arquivada em 18 de janeiro de 2017 
  5. ↑ «IDSA Continues to Recommend Antivirals for Influenza». Consultado em 24 de abril de 2014. Arquivado do original em 24 de abril de 2014 
  6. ↑ Brownlee S (19 de fevereiro de 2013). «Tamiflu: Myth and Misconception». The Atlantic. Consultado em 7 de dezembro de 2014. Cópia arquivada em 29 de dezembro de 2014 
  7. ↑ a b Butler D (abril de 2014). «Tamiflu report comes under fire». Nature. 508 (7497): 439–40. Bibcode:2014Natur.508..439B. PMID 24759392. doi:10.1038/508439a 
  8. ↑ Michiels B, Van Puyenbroeck K, Verhoeven V, Vermeire E, Coenen S (2013). Jefferson T, ed. «The value of neuraminidase inhibitors for the prevention and treatment of seasonal influenza: a systematic review of systematic reviews». PLOS ONE. 8 (4): e60348. Bibcode:2013PLoSO...860348M. PMC 3614893Acessível livremente. PMID 23565231. doi:10.1371/journal.pone.0060348 
  9. ↑ Ebell MH, Call M, Shinholser J (abril de 2013). «Effectiveness of oseltamivir in adults: a meta-analysis of published and unpublished clinical trials». Family Practice. 30 (2): 125–33. PMID 22997224. doi:10.1093/fampra/cms059 
  10. ↑ Okoli GN, Otete HE, Beck CR, Nguyen-Van-Tam JS (9 de dezembro de 2014). «Use of neuraminidase inhibitors for rapid containment of influenza: a systematic review and meta-analysis of individual and household transmission studies». PLOS ONE. 9 (12): e113633. Bibcode:2014PLoSO...9k3633O. PMC 4260958Acessível livremente. PMID 25490762. doi:10.1371/journal.pone.0113633 
  11. ↑ Wang K, Shun-Shin M, Gill P, Perera R, Harnden A (abril de 2012). Harnden A, ed. «Neuraminidase inhibitors for preventing and treating influenza in children (published trials only)». The Cochrane Database of Systematic Reviews. 4 (4): CD002744. PMC 6599832Acessível livremente. PMID 22513907. doi:10.1002/14651858.CD002744.pub4 
  12. ↑ Jefferson T, Jones M, Doshi P, Spencer EA, Onakpoya I, Heneghan CJ (abril de 2014). «Oseltamivir for influenza in adults and children: systematic review of clinical study reports and summary of regulatory comments». BMJ. 348: g2545. PMC 3981975Acessível livremente. PMID 24811411. doi:10.1136/bmj.g2545 
  13. ↑ «Oseltamivir (Tamiflu) Use During Pregnancy». Drugs.com. Consultado em 16 de janeiro de 2017. Cópia arquivada em 9 de setembro de 2017 
  14. ↑ Agrawal R, Rewatkar PV, Kokil GR, Verma A, Kalra A (julho de 2010). «Oseltamivir: a first line defense against swine flu». Medicinal Chemistry. 6 (4): 247–51. PMID 20843284. doi:10.2174/1573406411006040247 
  15. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771Acessível livremente. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  16. ↑ «The FDA approves first generic version of widely used influenza drug, Tamiflu». U.S. Food and Drug Administration (FDA). 4 de agosto de 2016. Consultado em 6 de agosto de 2016. Cópia arquivada em 8 de agosto de 2016 
  17. ↑ «Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 9 de janeiro de 2020 

Developed by StudentB