Back فينيثيلامين Arabic Фенилетиламин Bulgarian Fenetilamin BS Fenetilamina Catalan Fenylethylamin Czech Phenethylamin Danish Phenethylamin German 2-φαινυλαιθαναμίνη Greek Phenethylamine English Fenetilamino Esperanto

Fenetilamin

Fenetilamin
IUPAC ime
feniletan-2-amin
Klinički podaci
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • Nije kontrolisana supstanca
Farmakokinetički podaci
MetabolizamMAO-A, MAO-B, ALDH, DBH, CYP2D6
Poluvreme eliminacije~5-10 minuta
Identifikatori
CAS broj64-04-0 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 1001
IUPHAR/BPS2144
ChemSpider13856352 ДаY
UNII327C7L2BXQ ДаY
ChEBICHEBI:18397 ДаY
ChEMBLCHEMBL610 ДаY
NIAID ChemDB018561
Sinonimi2-phenylethylamine, β-phenylethylamine, 1-amino-2-phenylethane
Hemijski podaci
FormulaC8H11N
Molarna masa121,18 g/mol
  • c1ccc(cc1)CCN
  • InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 ДаY
  • Key:BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka ključanja195 °C (383 °F)
Fenetilamin

Fenetilamin (β-fenetilamin, fenetilamin, PEA) je prirodni monoaminski alkaloid, trag amin, a isto tako i ime klase hemikalija čiji mnogi članovi su poznati psihoaktivni lekovi i stimulansi.[1] Feniletilamin funkcioniše kao neuromodulator ili neurotransmiter u centralnom nervnom sistemu sisara.[2] Njegova biosinteza se odvija počevši od aminokiseline fenilalanina putem enzimatske dekarboksilacije. Osim sisara, fenetilamin je prisutan kod mnogih drugih organizama i u hrani, npr. u čokoladi, posebno nakon mikrobne fermentacije. On je u prodaji kao dijetarni suplement. Oralno unesen fenetilamin je obično neaktivan zbog ekstenzivnog metabolizma prvog prolaza, pri čemu se dejstvom monoaminskih oksidaza pretvara u fenilacetatnu kiselinu. To sprečava njegovo dospeće do mozga u dovoljnim koncentracijama.[3][4]


Biosintetički putevi za kateholamine i trag amine u ljudskom mozgu[5][6][7]
Graphic of trace amine and catecholamine metabolism
Fenetilamin
primarni
put
manje
zastupljeni
put
The image above contains clickable links
Kod ljudi, kateholamini i fenetilaminergički trag amini su izvedeni iz aminokiseline L-fenilalanin.
  1. ^ Glen R. Hanson; Peter J. Venturelli; Annette E. Fleckenstein (3. 11. 2005). „Drugs and society (Ninth Edition)”. Jones and Bartlett Publishers. ISBN 978-0-7637-3732-0. Приступљено 19. 4. 2011. 
  2. ^ Sabelli HC, Mosnaim AD, Vazquez AJ, Giardina WJ, Borison RL, Pedemonte WA (11. 8. 1976). „Biochemical plasticity of synaptic transmission: a critical review of Dale's Principle.”. PubMed. Приступљено 19. 4. 2011. 
  3. ^ Yang HY, Neff NH (1973). „Beta-phenylethylamine: a specific substrate for type B monoamine oxidase of brain”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 187 (2): 365—71. ISSN 0022-3565. PMID 4748552. 
  4. ^ Suzuki O, Katsumata Y, Oya M (1981). „Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species”. The Journal of Neurochemistry. 36 (3): 1298—301. ISSN 0022-3042. PMID 7205271. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x. 
  5. ^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  6. ^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
  7. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. 

Developed by StudentB