Haggard var ungdomsbrottsling och fånge på San Quentin-anstalten där han fick se countrylegendaren Johnny Cash uppträda, vilket inspirerade honom att ta upp en egen musikkarriär. Han slog igenom 1964 med sången "Sing a Sad Song". Han kom att bli en förgrundsfigur inom det Bakersfield Sound som växte fram under 1960-talet, och senare under 1970-talet inom outlaw country-rörelsen. Totalt har han haft 38 singlar på förstaplatsen på Billboards countrylista.