Kloroform

Kloroform^[a]

Adlandırmalar
Sistematik IUPAC adı Triklorometan
Diğer adlar Chloroformium / Chloroformum (Latince); formil triklorür; Freon 20; metan triklorür; metenil triklorür; metenil klorür; metil triklorür; trikloroform;[b] refrigerant-20
Tanımlayıcılar
CAS numarası	67-66-3
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	R-20 (soğutucu kodu); TCM
Beilstein Referansı	4-01-00-00042
ChEBI	CHEBI:35255
ChemSpider	5977
DrugBank	DB11387
ECHA InfoCard	100.000.603
EC Numarası	200-663-8
Gmelin Referansı	1837
KEGG	C13827
MeSH	D002725
PubChem CID	6212
RTECS numarası	FS9100000
UNII	7V31YC746X
UN numarası	1888
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1020306
InChI InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
SMILES ClC(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	CHCl3
Molekül kütlesi	119,38 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	nane yağı benzeri güçlü koku
Yoğunluk	1,564 g/cm³ (–20 °C) 1,524 g/cm³ (0 °C) 1,489 g/cm³ (20 °C) 1,452 g/cm³ (40 °C) 1,394 g/cm³ (60 °C) Buhar: 4 g/L (25 °C)[2]
Erime noktası	−63,5 °C (−82,3 °F; 209,7 K)
Kaynama noktası	61,15 °C (142,07 °F; 334,30 K) 450 °C'de bileşenlerine ayrışır.
Çözünürlük (su içinde)	1,062 g/100 mL (0 °C) 0,809 g/100 mL (20 °C) 0,732 g/100 mL (60 °C)
Çözünürlük	Benzende çözünür. Dietil eter, aseton, yağlar, ligroin, alkol, CCl4 ve CS2 ile karışabilir.[3]
Buhar basıncı	0,62 kPa (–40 °C) 7,89 kPa (0 °C) 25,9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2,26 MPa (200 °C)
Henry yasası sabiti (kH)	3,67 L·atm/mol (24 °C)
Asitlik (pKa)	15,7 (20 °C)
Isı iletkenliği	0,13 W/(m·K) (20 °C)
Kırınım dizimi (nD)	1,4459 (20 °C)
Dipol momenti	1,15 D
Yapı
Moleküler geometri	Tetrahedral
Termokimya
Isı sığası (C)	114,25 J/(mol·K)
Standart molar entropi (S⦵298)	202,9 J/(mol·K)
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−134,3 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	473,21 kJ/mol
Farmakoloji
Uygulama yolu	İnhalasyon
Farmakokinetik:
Metabolizma	Karaciğer
Biyolojik yarı ömür	ortalama 8 saat[4]
Boşaltım	Akciğerlerden kloroform ve karbondioksit olarak
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Akut olarak bilinç kaybı; kronik olarak, geçici karaciğer ve böbrek hasarı.[3] Işık mevcudiyetinde son derece toksik fosgen ve hidrojen klorüre ayrışır – Şüpheli Kanserojen – Üreme toksisitesi – Spesifik hedef organ toksisitesi (STOT)[5][6][7]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
R-ibareleri	R22, R38, R40, R48/20/22
G-ibareleri	S2, S36/37
Tehlike ifadeleri	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
Önlem ifadeleri	P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P314, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2 0 0
Parlama noktası	yanıcı değil
Patlama sınırları	hava ile patlayıcı karışım oluşturmaz
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	704 mg/kg (fare, dermal)[8]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	50 ppm (240 mg/m³)[6]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	Merck Millipore
Benzeyen bileşikler
Benzeyen	Klorometan Diklorometan Karbon tetraklorür
Benzeyen bileşikler	İyodoform Bromoform Floroform
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Kloroform^[c] veya triklorometan, CHCl
3 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oda sıcaklığında kolay buharlaşan, hoş kokulu, renksiz, yanıcı olmayan ağır bir sıvıdır. Çözücü olarak sıkça kullanılır. PTFE (Teflon) ve bazı soğutucuların üretiminde kullanılmak için bol miktarlarda üretilir.

Solunduğunda ya da yutulduğunda güçlü bir anestezik ve yatıştırıcıdır. Bu özelliğinden dolayı kloroform, 1847 yılından itibaren 20. yüzyılın ilk yarısına kadar anestezik amaçlarla sıklıkla kullanıldı. Kloroformun cerrahide anestezik olarak kullanımı, hastalarda sebep olduğu sağlık sorunları nedeniyle tahminen 1970'lerde bırakılmış ve yerini daha güvenli anestezikler almıştır. Kloroform günümüzde farklı endüstrilerde ve laboratuvarlarda çözücü ve hammadde olarak kullanılmaktadır. Endüstriyel ve tarihî öneminden çok, halk arasında kurguda suçluların kurbanları etkisiz hâle getirmek için kullanılma klişesi ile tanınır.

Kloroform birçok farklı yöntemle elde edilebilir; aseton, izopropil alkol ve etanol gibi bileşiklerin, çamaşır suyunda bulunan sodyum hipoklorit ile yaptığı haloform tepkimesi ile,klorale sodyum hidroksit ile müdahaleden, karbon tetraklorürün hidrojen ile indirgenmesi ve metanın veya klorometanın klorlandırılması ile. Metanın yüksek sıcaklık veya güneş ışığında klorla tepkimesi, endüstride en çok kullanılan yöntemdir.

Yüksek miktarlarda kloroform solunması rehavete, bilinç kaybına ve hatta kalp ritmini bozarak ölüme sebep olabilir. Kloroforma uzun süre maruz kalmak karaciğeri ve böbrekleri olumsuz etkiler. Kloroform, ısı ve ışık altında oksijen varlığında çok zehirli ve korozif olan hidrojen klorür ve fosgen bileşiklerine bozunmasını önleyen stabilizatörler eklenir.

1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. s. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
2. ^ Occupational Exposure to Chloroform, NIOSH, 1974
3. ^ ^{a b} Chloroform (PIM 121) https://inchem.org/documents/pims/chemical/pim121.htm 21 Mayıs 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
4. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; vilanova isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
5. ^ "Part 3 Health Hazards" (PDF). Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS). Second revised edition. United Nations. 4 Mart 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 30 Eylül 2017. 
6. ^ ^{a b} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
7. ^ Toxicity on PubChem 2018-08-17 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
8. ^ Lewis, Richard J. (2012). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (12. bas.). ISBN 978-0-470-62325-1. 
9. ^ Nişanyan Sözlük "Kloroform" maddesi"Arşivlenmiş kopya". 26 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2023. 

Kaynak hatası: <ref> "lower-alpha" adında grup ana etiketi bulunuyor, ancak <references group="lower-alpha"/> etiketinin karşılığı bulunamadı (Bkz: Kaynak gösterme)