Estradiol

Estradiol

Nama
Pelafalan	/ˌɛstrəˈdaɪoʊl/ ES-trə-DYE-ohl[1][2]
Nama IUPAC (8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Nama lain Estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol; 17β-Estradiol
Penanda
Nomor CAS	50-28-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:16469 Y
ChEMBL	ChEMBL135 Y
ChemSpider	5554 Y
DrugBank	DB00783 Y
Nomor EC
KEGG	D00105 Y
PubChem CID	5757
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	4TI98Z838E Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020573
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Y Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N Y
SMILES C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
Sifat
Rumus kimia	C18H24O2
Massa molar	272.38 g/mol
Suseptibilitas magnetik (χ)	-186.6·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC	G03CA03
Rute administrasi	Oral, sublingual, intranasal, topikal transdermal, vaginal, intramuskular atau subkutan (sebagai ester) implan subdermal)
Pharmacokinetics:
Bioavailability	Oral: <5%[3]
Metabolism	Hati (melalui hidroksilasi, sulfasi, glukuronidasi)
Biological half-life	Oral: 13–20 jam[3] Sublingual: 8–18 jam[4] Topikal (gel): 36.5 jam[5]
Excretion	Urin: 54%[3] Feses: 6%[3]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Estradiol (E2), juga dieja sebagai oestradiol, adalah steroid, estrogen, dan hormon seks utama wanita. Hormon ini dinamakan dan penting dalam pengaturan siklus estrus dan siklus menstruasi pada siklus reproduksi wanita. Estradiol sangat penting untuk pengembangan dan pemeliharaan jaringan reproduksi wanita seperti payudara, rahim, dan vagina selama pubertas, dewasa, dan kehamilan,^[6] tetapi juga memiliki efek penting pada banyak jaringan lainnya, tulang, lemak, kulit, hati, dan otak. Sementara kadar estrogen pada pria lebih rendah dibandingkan wanita, estrogen memiliki fungsi penting pada pria juga. Estradiol ditemukan di kebanyakan vertebrata dan juga banyak krustasea, serangga, ikan, dan spesies hewan lainnya.^[7][8]

Estradiol diproduksi terutama di dalam folikel pada ovarium wanita, tetapi juga pada kelenjar endokrin lain (yaitu, memproduksi-hormon) dan jaringan non-endokrin (misalnya, termasuk lemak, hati, adrenal, payudara, dan jaringan saraf). Estradiol di-biosintesis dari kolesterol melalui serangkaian zat antara kimia.^[9] Salah satu jalur metabolisme melibatkan pembentukan 4-androstendion, yang diubah menjadi estron oleh aromatase dan kemudian oleh 17β-hidroksisteroid dehidrogenase menjadi estradiol. Sebagai alternatif, 4-androstenedion dapat diubah menjadi testosteron, androgen dan hormon seks utama pria, yang pada gilirannya dapat di aromatisasi menjadi estradiol.

1. ^ Susan M. Ford; Sally S. Roach (7 October 2013). Roach's Introductory Clinical Pharmacology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 525–. ISBN 978-1-4698-3214-2. 
2. ^ Maryanne Hochadel; Mosby (1 April 2015). Mosby's Drug Reference for Health Professions. Elsevier Health Sciences. hlm. 602–. ISBN 978-0-323-31103-8. 
3. ^ ^{a b c d} Stanczyk, Frank Z.; Archer, David F.; Bhavnani, Bhagu R. (2013). "Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment". Contraception. 87 (6): 706–727. doi:10.1016/j.contraception.2012.12.011. ISSN 0010-7824. PMID 23375353. 
4. ^ Price, T; Blauer, K; Hansen, M; Stanczyk, F; Lobo, R; Bates, G (1997). "Single-dose pharmacokinetics of sublingual versus oral administration of micronized 17-estradiol". Obstetrics & Gynecology. 89 (3): 340–345. doi:10.1016/S0029-7844(96)00513-3. ISSN 0029-7844. PMID 9052581. 
5. ^ Naunton, Mark; Al Hadithy, Asmar F. Y.; Brouwers, Jacobus R. B. J.; Archer, David F. (2006). "Estradiol gel". Menopause. 13 (3): 517–527. doi:10.1097/01.gme.0000191881.52175.8c. ISSN 1072-3714. 
6. ^ Ryan KJ (August 1982). "Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology". Cancer Res. 42 (8 Suppl): 3342s–3344s. PMID 7083198. 
7. ^ Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (September 1984). "Estrogens in insects" (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9): 942–944. doi:10.1007/BF01946450. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2020-03-18. Diakses tanggal 2017-05-25. 
8. ^ Ozon R (1972). "Estrogens in Fishes, Amphibians, Reptiles, and Birds". Dalam Idler DR. Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Oxford: Elsevier Science. hlm. 390–414. ISBN 032314098X. 
9. ^ Saldanha, Colin J., Luke Remage-Healey, and Barney A. Schlinger. "Synaptocrine signaling: steroid synthesis and action at the synapse." Endocrine reviews 32.4 (2011): 532-549.