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Amodiachina

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Amodiachina
Nome IUPAC
4-[(7-chlorochinolin-4-yl)amino]-2-(dietilaminometil)fenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H22ClN3O
Aspettosolido cristallino
Numero CAS86-42-0
Numero EINECS201-669-3
PubChem2165 e 3647519
DrugBankDBDB00613
SMILES
CCN(CC)CC1=C(C=CC(=C1)NC2=C3C=CC(=CC3=NC=C2)Cl)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione206° - 208°C
Indicazioni di sicurezza
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L'amodiachina, un composto dell'amminochinolina[non chiaro][1] correlato alla clorochina[2] , è un farmaco utilizzato nel trattamento della malaria, inclusi i casi di malaria da Plasmodium falciparum non complicati.[2][3]

Prodotta per la prima volta nel 1948[4], fa parte dell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità.[5]

Se ne consiglia la somministrazione in associazione con artesunato per ridurre il rischio di resistenza.[2]

A causa del rischio di effetti collaterali rari ma gravi[2], ne è raccomandato l'uso solo per la prevenzione stagionale nei bambini ad alto rischio in combinazione con sulfadossina e pirimetamina.[6] (OMS, 2013)

Gli effetti collaterali sono generalmente da lievi a moderati e simili a quelli della clorochina.[3] Tra gli effetti collaterali gravi troviamo invece patologie epatiche e l'agranulocitosi (grave diminuzione delle cellule sanguigne).[2]

Se assunto in dosi eccessive può causare mal di testa, problemi alla vista, convulsioni e arresto cardiaco.[2] Studi non approfonditi del 2007 lo considerano sicuro da somministrare in gravidanza.[7]

Il costo all'ingrosso nel 2014 era di circa 0,01 USD per dose.[8] Non disponibile negli Stati Uniti,[9] è ampiamente fruibile in Africa.[2][10]

  1. ^ amminochinolina, su sapere.it.
  2. ^ a b c d e f g < A Nair, B Abrahamsson e DM Barends, Biowaiver monographs for immediate release solid oral dosage forms: amodiaquine hydrochloride, in Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 101, n. 12, December 2012, pp. 4390–401, DOI:10.1002/jps.23312, PMID 22949374.
  3. ^ a b P Olliaro e P Mussano, Amodiaquine for treating malaria, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, n. 2, 2003, pp. CD000016, DOI:10.1002/14651858.CD000016, PMID 12804382.
  4. ^ (EN) Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Academic Press, 1992, p. 45, ISBN 9780080861166.
  5. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, World Health Organization, 2019.
  6. ^ Seasonal malaria chemoprevention with sulfadoxine–pyrimethamine plus amodiaquine in children: a field guide. (PDF), The World Health Organization, August 2013, ISBN 978 92 4 150473 7.
  7. ^ HK Tagbor, D Chandramohan e B Greenwood, The safety of amodiaquine use in pregnant women, in Expert Opinion on Drug Safety, vol. 6, n. 6, November 2007, pp. 631–5, DOI:10.1517/14740338.6.6.631, PMID 17967151.
  8. ^ Copia archiviata, su International Drug Price Indicator Guide. URL consultato il 29 ottobre 2023 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2019).
  9. ^ Livertox, https://livertox.nih.gov/Amodiaquine.htm.
  10. ^ (CDC). Centers for Disease Control, Revised recommendations for preventing malaria in travelers to areas with chloroquine-resistant Plasmodium falciparum., in MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report, vol. 34, n. 14, 12 April 1985, pp. 185–90, 195, PMID 3156271.

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