Fosfonio

Ione fosfonio
Struttura Lewis dello catione fosfonio
Struttura Lewis dello catione fosfonio
Struttura 3D a sfere
Struttura 3D a sfere
Struttura 3D a sfere Van der Waals
Struttura 3D a sfere Van der Waals
Nome IUPAC
Fosfanio [1][2]
Nomi alternativi
Fosforano, catione fosforo, fosforo(1+)

catione fosforo(I), tetraidrurofosforo(1+)

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareH4P+
Massa molecolare (u)35,005062 [3]
Numero CAS16749-13-6
Immagine_3D
PubChem5460504
SMILES
[PH4+]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H---
Consigli P---[4]
Struttura generale di sale fosfonio organico

Il catione fosfonio (anche detto fosfanio) è un catione poliatomico con la formula chimica PR+4 in chimica organica, mentre PH+4 in chimica inorganica.[5] Il catione fosfonio inorganico (PH+4) viene ottenuto per protonazione dell'idruro fosfina:

Molti cationi organici del fosfonio quaternari (PR+4) sono prodotti per alchilazione delle organofosfine. Ad esempio, la reazione di trifenilfosfina con ioduro di metile produce ioduro metiltrifenilfosfonio, precursore di un reagente di Wittig:

Un altro catione organico è il tetrafenilfosfonio (PPh+4), che è un agente precipitante comune, analogo ai sali di ammonio quaternari utilizzati in catalisi per trasferimento di fase.

  1. ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
  2. ^ (EN) PubChem Compound, Phosphonium - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 30 Giugno 2019. URL consultato il 9 Luglio 2019.
  3. ^ (EN) IUPAC CIAAW., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
  4. ^ Questa sostanza non è stata ancora classificata in termini di pericolosità o una fonte attendibile e stimabile non è stata ancora trovata.
  5. ^ (EN) D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology, 5ª ed., Amsterdam, Elsevier, 1995, ISBN 0-444-89307-5.

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