Sintesi delle enammine di Stork

Reazione delle enammine di Stork

La sintesi delle enammine di Stork, conosciuta anche come reazione di Stork (alchilazione delle ammine di Stork), consiste nell'addizione di un'enammina ad un accettore carbonilico alfa, beta-insaturo in un processo simile alla reazione di Michael[1]. Il prodotto è poi idrolizzato da un acido in soluzione acquosa per produrre un composto 1,5-dicarbonilico.

La reazione consta di 3 fasi:

  1. formazione di un'enammina da un chetone
  2. addizione di un'enammina ad un'aldeide (o chetone) alfa, beta-insaturo
  3. idrolisi di un'enammina per riottenere un chetone

Quando l'elettrofilo è un alogenuro acilico, è formato un 1,3-dichetone (Stork acylation)[2]. La reazione deve il suo nome all'inventore: Gilbert Stork.

  1. ^ John McMurry, Organic Chemistry, 6th, Belmont, CA, Thomson-Brooks/Cole, 21 marzo 2003, ISBN 0-534-38999-6.
  2. ^ Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, New York, Wiley, 1985, ISBN 0-471-85472-7.

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